1.溴乙烷的取代反應(yīng)
溴乙烷可以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng),也稱溴乙烷的水解反應(yīng),羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉。
說明:
(1)反應(yīng)特點(diǎn)
溴乙烷的水解反應(yīng)是取代反應(yīng),溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代,生成乙醇。
(2)反應(yīng)條件 NaOH水溶液、加熱
①NaOH不是反應(yīng)的催化劑,從平衡移動的角度看,NaOH不斷中和氫溴酸,促進(jìn)溴乙烷的水解,該反應(yīng)可以看成是C2H5Br+H2O圖片C2H5OH+HBr、HBr+NaOH=NaBr+H2O。
②加熱的目的是提高反應(yīng)速率且水解是吸熱反應(yīng),升高溫度也有利于平衡右移。
2.溴乙烷的消去反應(yīng)
說明:
(1)反應(yīng)特點(diǎn)
溴乙烷的消去反應(yīng)是從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)溴化氫分子,有機(jī)物由飽和變?yōu)椴伙柡汀?br />
(2)反應(yīng)條件
與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。
消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。
3.鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較
(1)二者反應(yīng)機(jī)理的區(qū)別
以溴乙烷為例,由其分子結(jié)構(gòu)可知,條件不同,其斷鍵位置不同:
①在強(qiáng)堿的水溶液中,在b處斷鍵,發(fā)生取代反應(yīng)(水解)。
②在強(qiáng)堿的醇溶液中,在a、b處斷鍵,發(fā)生消去反應(yīng)。
(2)二者是平行的競爭反應(yīng)
在堿性的水溶液中,有利于發(fā)生取代(水解)反應(yīng)生成醇;在堿性的醇溶液中,因有醇的存在,抑制了醇的生成,使反應(yīng)趨向于發(fā)生消去反應(yīng),也正因?yàn)槿绱?,消去反?yīng)易發(fā)生副反應(yīng)。